Уже несколько недель сижу на High Sierra. Вчера после очередной перезагрузки в Windows и обратно что-то случилось и IDEA стала спрашивать пароль к my_key.ssh при каждом обновлении каждого репозитория. Там используется native Keychain и built-in SHH.
Сначала пробовал что-то смотреть и чинить, но коллега посоветовал просто перегрузить OS. Похоже, что Мак докатился до уровня Windows...